Карнавал молекул - Михаил Левицкий

Наиболее известно применение уротропина в качестве лекарственного препарата для лечения инфекции мочевыводящих путей (действующий компонент – образующийся при распаде в кислой среде формалин). Уротропин применяют также в производстве фенольных смол (он поставляет метиленовые группы СН2, обеспечивая образование сшитой структуры), в пищевой промышленности он зарегистрирован как добавка-консервант и, кроме того, представляет собой компонент в производстве взрывчатого вещества гексогена. Нельзя не упомянуть использование уротропина в быту в качестве сухого спирта. Он горит некоптящим пламенем, не образует растекающуюся жидкую массу и сгорает полностью, не оставляя пепла.

Последующая часть главы написана по результатам работы сотрудников Института органической химии Российской академии наук доктора химических наук, профессора С.Л. Иоффе и доктора химических наук А. Сухорукова

Вначале обратим внимание на то, что в структуре уротропина атомы азота занимают узловые точки, т. е. вершины каркаса, а фрагменты – СН2– представляют собой мостиковые группы. Существует крупный класс соединений – азаадамантаны с разнообразными органическими группами, окружающими каркас. Они содержат в каркасе от одного до четырех атомов N, однако практически всегда атомы азота занимают вершины каркаса.

Знакомясь с работами, описывающими адамантановые структуры, содержащие различные гетероатомы, авторы обратили внимание на то, что при введении атомов О или S в каркас они становятся мостиковыми группами – Х–, а атомы P, N или группировки RSi располагаются в вершинах каркаса – Y