Жизнь замечательных веществ - Аркадий Курамшин

Гвоздика и гвоздичное масло долгое время использовались в стоматологии – они работают как анестетики местного действия, облегчая зубную боль, или боль, возникающую в результате удаления зуба. Но гвоздика – это не просто народное средство: смесь эвгенола с оксидом цинка используют в пасте, применяющейся при протезировании зубов или обработке высверленных стоматологом фрагментов. Механизм, лежащий в основе анестезии, начали исследовать лишь недавно, уже имеются свидетельства в пользу того, что гваякол влияет на проводимость ионных каналов, отвечающих за сигналы болевых рецепторов.

Несмотря на то что имеется достаточно большая подборка работ о том, как эвгенол влияет на обмен веществ рыб (известно о том, что у тех же рыб он подавляет грибковые и паразитарные инфекции), картирование взаимодействий эвгенола с различными веществами, входящими в состав тканей человека, началось сравнительно недавно. Наряду с положительным влиянием на здоровье человека в последнее время появляется информация и об отрицательном влиянии эвгенола на организм. В высоких концентрациях эвгенол проявляет цитотоксичность и гепатотоксичность. Несмотря на то, что эвгенол применяется во многих парфюмерных композициях, Международная ассоциация по душистым веществам в настоящее время старается ограничить его содержание в духах и туалетной воде: стало известно, что длительный контакт человека с эвгенолом может вызывать аллергические реакции.

Ещё одна вещь, с которой эвгенол не справляется, несмотря на многочисленные народные рецепты, – гвоздика и эвгенол не являются репеллентами для комаров, хотя и взаимодействует с обонятельными центрами других насекомых. Так, он привлекает орхидных пчёл семейства Apidae, что облегчает энтомологам их изучение, также запах эвгенола является привлекательным для ряда насекомых-вредителей, что позволяет бороться с ними, ставя эвгеноловые ловушки-приманки на удалении от посевов.

Изоэвгенол представляет собой душистое вещество, которое обуславливает запах гвоздики или запах азиатского растения иланг-иланг (Cananga odorata). Он существует в виде двух изомеров – транс– (более устойчивая и более распространенная форма, которая приведена на рисунке) и цис-изомера. Впервые был получен искусственным путем в 1891 году изомеризацией эвгенола.

Транс-изоэвгенол – бесцветные кристаллы с запахом гвоздики. Цис-изоэвгенол – жидкость с запахом гвоздики. Технический изоэвгенол состоит из 5–18 % цис-изоэвгенола и 82–95 % транс-изоэвгенола. Изоэвгенол широко используется для составления таких парфюмерных композиций, как отдушки для мыла и косметических изделий, ароматизации пищевых продуктов, ранее – для получения ванилина.

Цинеол (эвкалиптол, 1,8-эпокси-пара-ментан, C10H18O) при комнатной температуре представляет собой бесцветную жидкость с характерным мятно-камфорным запахом. Это соединение природного происхождения, его можно обнаружить в листьях эвкалипта и эфирном масле эвкалипта.

Цинеол применяется во многих областях, чаще всего – в качестве вкусоароматической добавки в зубных пастах и ополаскивателях рта, также его могут использовать при производстве некоторых сигарет или косметических и парфюмерных композиций. Ещё одна область применения цинеола – безопасные для окружающей среды репелленты, инсектициды и фунгициды.

При терапии ряда хронических заболеваний дыхательной и сердечно-сосудистой системы цинеол также может применяться как противовоспалительный препарат, он обладает и антиоксидантными свойствами. Цинеол может входить в состав и некоторых ингаляторов для лечения синусита.

Хлороформ – вещество с достаточно простым строением: атом углерода, связанный с тремя атомами хлора и одним атомом водорода (CHCl3).

Это вещество было открыто в тридцатых годах XIX века аж тремя учеными, проживавшими в трёх разных странах и творившими науку независимо друг от друга. Самое интересное, что лишь один из этой троицы был химиком – Юстас Либих, титан аналитической и органической химии, второй был фармацевт Ойген Суберейн, а третий – врач Самуэль Гутри.

Возникает вопрос – зачем аптекарю и практикующему врачу было необходимо искать новые вещества? Надо вспомнить, что начало XIX века было тем периодом истории, когда только начиналось становление медицины в современном её понимании, и поэтому поиском соединений, которые можно было применять для медицинских целей, занимались все кому не лень. Естественно, что одним из важных направлений был квест по поиску анестетиков.

В течение многих лет чуть ли не единственными обезболивающими препаратами были опиум и этиловый спирт (неважно – в форме виски, чистого спирта или другого состава). В 1846 году медики смогли вздохнуть с облегчением – наркоз стали делать с применением диэтилового эфира (в просторечии – серного эфира, или просто эфира). Однако эфирный наркоз был чреват целым рядом осложнений, как например тошнота и рвота. Хлороформ начал использоваться британскими врачами как безопасная альтернатива эфиру в конце 1840-х годов. Вскоре он завоевал всеобщую популярность благодаря стечению двух замечательных обстоятельств: в 1847 году шотландский врач Джеймс Янг Симпсон описал в медицинском журнале «Ланцет» исчерпывающее руководство по применению хлороформа для анестезии, а в 1853 году королева Виктория настояла на использовании хлороформа в качестве анестетика при родах принца Леопольда.

Однако по мере распространения хлороформа в медицинской практике стало увеличиваться количество необъяснимых смертей оперированных больных. Оказалось, что хлороформ обладает меньшим по сравнению с эфиром терапевтическим индексом – разница в дозе, вызывающей анестезию, и дозе, способной инициировать сердечный приступ, оказалась для хлороформа гораздо ниже, чем для эфира.

Таким образом, от применения хлороформа в качестве наркоза потихонечку стали отказываться, отчасти и из-за того, что хлороформ демонстрировал токсические свойства – случайный пероральный прием 10 мл хлороформа мог вызвать смерть из-за сердечного приступа или паралича дыхания.